Descrição
O vídeo clipe de "Teardrops on My Guitar" foi dirigido por Trey Fanjoy. Foi filmado na escola secundária Hume-Fogg em Nashville. No vídeo Taylor caiu no amor com a amiga Drew (interpretado por Tyler Hilton), mas ele está apaixonado por alguém.
O vídeo começa com a Swift e Drew em seus armários, quando Drew Swift começa a contar sobre uma garota que ele conheceu e depois vai embora. Mais tarde, ele mostra os dois na biblioteca rindo e, em seguida, ser informado pelo bibliotecário para ficar quieto. Outra cena mostra Swift na aula de ciências, fazendo o que parece ser a mistura de produtos químicos. Drew surpresas ela, fazendo com que ela se atrapalhou e acrescentar muito pó para seu copo, tornando-o estouro. Mais tarde, no vídeo da música, Swift está andando pelo corredor e ela vê Drew vindo em sua direção. Ele passa por ela e caminha para sua namorada e eles se beijam. Quando Swift vê isso, ela está inconsolável e olha para eles, então vai embora. Ao longo do vídeo são cenas de Swift com um vestido verde, que parece ser um quarto, num primeiro momento deitado na cama, segurando uma guitarra, e depois em pé ao lado de uma lareira. A mistura de pop o vídeo é reproduzido no canal VH1, no entanto, muitas vezes jogar a versão original.
O vídeo também foi indicado para o prêmio de Melhor Artista Revelação nos MTV Video Music Awards 2008, mas perdeu para a canção dos Tokio Hotel, "Ready, Set, Go!".
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